Sevgililər Günü 16 əsrdən çoxdur, lakin sevgi tətilləri Antik Dünyada yaranmışdır. Məsələn, Romalılarda fevral ayının ortalarında qeyd etdikləri bir erotizm festivalı keçirildi və bu sevgi tanrıçası Juno Februata'ya həsr edildi.
Sevgililər Günü hekayəsi 269-cu ildə başlayır. O dövrdə imperator II Claudius Roma İmperiyasının hökmdarı idi və ölkənin özü sonsuz müharibələrdə idi və kəskin əsgər çatışmazlığı yaşayırdı. İmperator, evliliyin günahkar olduğuna qərar verdi, çünki evli bir legioner dövlətinin şan-şöhrəti haqqında deyil, ailəsi və onu necə bəsləyəcəyi barədə daha çox düşünür. Sonra Claudius əsgərlərin evlənməsini qadağan edən bir fərman verdi. Ancaq sevgiyə bir qadağa qoyula bilməz və xoşbəxtlikdən legionerlər və onların seçdikləri üçün, imperatorun qəzəbindən qorxmayan, sevgililəri ilə gizlin şəkildə əsgər toyları etməyə başlayan bir keşiş tapıldı. Bu keşişin adı Sevgilidir və Terni şəhərindən idi. Bu xəbər Claudiusa çatan kimi dərhal Valentine ölüm hökmü verdi. Valentinin özünün də aşiq olması da vəziyyətə xüsusi bir dram əlavə edir. Həbsxanada oturan sevgilisinə bir vida məktubu yazdı, orada sevgisini etiraf etdi, ancaq qız yalnız edam edildikdən sonra oxuya bildi.
Vaxt keçdikcə Sevgililər inam uğrunda əzab çəkən xristian şəhidlər arasında yer aldı və 496-cı ildə Papa I Gelasius, 14 Fevralı bu gün dünyada qeyd olunan Sevgililər Günü elan etdi.